El formaldehído es un gas incoloro, soluble en agua y con gran capacidad de reaccionar con sustancias orgánicas dotadas de un átomo de hidrogeno activo, se usa en estado acuoso, llamado formol o formalina (HCHO + H2O), aunque el equilibrio de la ecuación sea hacia la formación de hidrato de metileno (HOCH2OH), siendo el formaldehído la molécula activa.
La paradoja del formaldehído ocurre ya que posee una alta capacidad de penetración pero fija lento. Esto ocurre ya que la reacción predominante entre el formaldehído y las proteínas se produce con un grupo amino del aminoácido básico (lisina) y se trata de una típica reacción de amina-formaldehído con formación de los derivados del metilol, así después de una adición entre la proteína y el formaldehído (Prot-H + HCHO) ocurre una reacción de condensación (Prot-CH2-Prot + H2O) y esta reacción puede continuar con la de otro grupo amino para formar una reacción de condensación produciendo un enlace cruzado, llamados puente metilénicos, entre proteínas estabilizándolas. Debido a que este ultimo proceso se lleva a cabo entre cada proteína es que su fijación es lenta (1-4 días dependiendo de la muestra).
La reacción del formaldehído con una amina para formar un compuesto de metilol se ve favorecida por la presencia de la amina en el estado sin carga. Por esto la reacción de la curtición al aldehído tiene lugar con mayor rapidez y en un grado mayor ante un pH elevado y en la mayoría de los casos se obtiene la máxima fijación del formaldehído en una gama de pH 7,0 a pH 8,0.
La paradoja del formaldehído ocurre ya que posee una alta capacidad de penetración pero fija lento. Esto ocurre ya que la reacción predominante entre el formaldehído y las proteínas se produce con un grupo amino del aminoácido básico (lisina) y se trata de una típica reacción de amina-formaldehído con formación de los derivados del metilol, así después de una adición entre la proteína y el formaldehído (Prot-H + HCHO) ocurre una reacción de condensación (Prot-CH2-Prot + H2O) y esta reacción puede continuar con la de otro grupo amino para formar una reacción de condensación produciendo un enlace cruzado, llamados puente metilénicos, entre proteínas estabilizándolas. Debido a que este ultimo proceso se lleva a cabo entre cada proteína es que su fijación es lenta (1-4 días dependiendo de la muestra).
La reacción del formaldehído con una amina para formar un compuesto de metilol se ve favorecida por la presencia de la amina en el estado sin carga. Por esto la reacción de la curtición al aldehído tiene lugar con mayor rapidez y en un grado mayor ante un pH elevado y en la mayoría de los casos se obtiene la máxima fijación del formaldehído en una gama de pH 7,0 a pH 8,0.
